Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu

Radman Kastelic, Andreja

prikaz prve stranice dokumenta Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu

Preuzmi
PDF 3.06 MB

disertacija

Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. urn:nbn:hr:217:662978

Radman Kastelic, Andreja

Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Radman Kastelic, A. (2019). Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu (Disertacija). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

MLA 8th Edition

Radman Kastelic, Andreja. "Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Chicago 17th Edition

Harvard

Radman Kastelic, A. (2019). 'Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 04.10.2023., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Vancouver

Radman Kastelic A. Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2019 [pristupljeno 04.10.2023.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

IEEE

A. Radman Kastelic, "Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2019. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu
Naslov (engleski)	Synthesis and characterization of bioactive compounds based on 1-azabicyclo[2.2.2]octane
Autor	Andreja Radman Kastelic
Mentor	Ines Primožič (mentor)
Član povjerenstva	Iva Juranović Cindrić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Maja Majerić-Elenkov (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Anita Bosak (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet (Kemijski odsjek) Zagreb
Datum i država obrane	2019-11-29, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija (UDC)	54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak	U okviru ove disertacije opisana je priprava 3-hidroksiimino-, 3-dodecilamino, 3- (N,N-dimetilkarbamoiloksi)-, 3-(N,N-dietilkarbamoiloksi), 3-(N-fenilkarbamoiloksi)-, te 3- (N,N-difenilkarbamoiloksi)kinuklidina, kao i 2-(kinuklidin-3-iliden)kinuklidin-3-ona i njegovog ketoksima. Spojevi su sintetizirani klasičnim postupcima organske sinteze, a ketoksim kinuklidina i mehanokemijskom sintezom. Ispitan je potencijal mehanokemijske sinteze oksima na nizu aldehida i ketona koji u svojoj strukturi imaju dušikove atome različite bazičnosti te je pokazano da su reakcije moguće uz katalitičku količinu otapala i bez dodatka baze. Nadalje, kvaternizacijom spojeva s metil-jodidom, but-3-en-1-il-bromidom i različito para i meta supstituiranim benzil-bromidima pripravljena su 42 derivata, od kojih 37 do sada nisu opisani u literaturi. Svi pripravljeni spojevi dobiveni su u zadovoljavajućem iskorištenju te im je struktura dokazana standardnim analitičkim metodama, a primjenjena je i spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije za određivanje optičke čistoće kiralnih amina. Svi spojevi su pokazali bioaktivnost: oksimi i amini antibiotski potencijal, a karbamati inhibicijski potencijal prema kolinesterazama. Molekulskim modeliranjem određen je način vezanja N,N-dimetilkarbamata u aktivnom mjestu AChE.
Sažetak (engleski)	In this thesis, the syntheses of 3-hydroxiimino-, 3-dodecylamino-, 3-(N,Ndimethylcarbamoyl) oxy-, 3-(N,N-diethylcarbamoyl)oxy-, 3-(N-phenylcarbamoyl)oxy-, 3- (N,N-diphenylcarbamoyl)oxyquinuclidine, as well as the condesation product of quinuclidine-3-on and its ketoxime are described. The possibility of mechanochemical synthesis (without the addition of external base and with catalytic amount of solvent) of oximes from carbonyl compounds that have nitrogen atoms of various bacisity was also determened. Furthermore, prepared compounds were quaternized with methyl iodide, but-3- en-1-yl bromide, and differently substituted meta and para benzyl bromides. 42 compounds were prepared in that manner, from which 37 for the first time. All compounds were prepared in good yields and were characterized by standard analytical methods. Bioactivity of compounds was tested. Oximes and amine derivatives showed antibacterial potential. The interaction of carbamates with cholinesterases was determined experimentaly and the mode of binding of 3-(N,N-dimethylcarbamates within the active site was determined.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:217:662978
Studijski program	Naziv: Kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: poslijediplomski doktorski Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursa	Tekst
Opseg	123 str. ; 30 cm
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup Datum isteka embarga: 2021-11-29
Uvjeti korištenja
Repozitorij	Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Datum i vrijeme pohrane	2020-01-29 12:03:27