Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom

Beriša, Arben

prikaz prve stranice dokumenta Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom

Rad dostupan nakon 2024-12-15

disertacija

Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. urn:nbn:hr:217:084383

Beriša, Arben

Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Beriša, A. (2023). Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom (Disertacija). Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

MLA 8th Edition

Beriša, Arben. "Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Chicago 17th Edition

Harvard

Beriša, A. (2023). 'Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 01.02.2023., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Vancouver

Beriša A. Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2023 [pristupljeno 01.02.2023.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

IEEE

A. Beriša, "Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2023. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom
Naslov (engleski)	Organocatalytic stereoselective synthesis of isoindolinone derivatives with triaryl substituted quaternary stereogenic center
Autor	Arben Beriša
Mentor	Matija Gredičak (mentor)
Član povjerenstva	Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Irena Škorić (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Marina Šekutor (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet (Kemijski odsjek) Zagreb
Datum i država obrane	2023-12-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija (UDC)	54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak	U sklopu ove doktorske radnje razvijen je protokol koji opisuje sintezu derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom u organokatalitičkim uvjetima. Provedeno je stereoselektivno i regioselektivno ariliranje izoindolinona, te aza-Friedel Craftsova adicija pirola kroz položaj C3. Tako opisane transformacije katalizirane kiralnim fosfornim kiselinama uključuju širok raspon različitih nukleofila i izoindolinonskih alkohola za stvaranje kvaternog stereogenog centra s tri arilna supstituenta u odličnim prinosima i razinama enantioselektivnosti (do 98% prinosa, do 99,5:0,5 e.r.). Mehanizam stereokemijske indukcije predložen je na temelju rezultata dobivenih kvantno-mehaničkim računima i kontrolnim eksperimentima. Ispitana je primjenjivost opisanih metodologija provedbom reakcije na većoj skali i posttransformacijskom reakcijom bez gubitka optičke čistoće.
Sažetak (engleski)	An organocatalytic asymmetric protocol for the synthesis of isoindolione derivatives possessing triaryl-substituted quaternary stereogenic centers is developed. Stereoselective and regioselective arylation of isoindolinones with phenols and pyrroles at C3 position has been carried out. Described stereoselective transformations proceed smoothly with a broad range of arenes and isoindolinone alcohols in reactions mediated by chiral phosphoric acid catalyst to generate triaryl-substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities (up to 98% yield, up to 99,5:0,5 e.r.). In the order to shed light on the mechanism of stereochemical induction, control experiments and density functional theory calculations have been performed. Applicability of such described methodologies has been investigated by conducting the postmodification and scale-up reaction without loss of optical purity in the products.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:217:084383
Datum promocije	2023
Projekt	Šifra: IP-2018-01-4053 Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom Kratica: NSYNC-ACDC Voditelj: Matija Gredičak Pravna nadležnost: Hrvatska Financijer: HRZZ Linija financiranja: IP
Studijski program	Naziv: Kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: poslijediplomski doktorski Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursa	Tekst
Opseg	195 str. ; 30 cm
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Rad dostupan nakon Datum isteka embarga: 2024-12-15
Uvjeti korištenja
Repozitorij	Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Datum i vrijeme pohrane	2023-01-13 13:42:01