Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida

Ramić, Alma

prikaz prve stranice dokumenta Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida

Preuzmi
PDF 4.36 MB

disertacija

Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:990304

Ramić, Alma

Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Ramić, A. (2021). Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida (Disertacija). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:990304

MLA 8th Edition

Ramić, Alma. "Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:990304

Chicago 17th Edition

Harvard

Ramić, A. (2021). 'Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 19.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:990304

Vancouver

Ramić A. Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 19.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:990304

IEEE

A. Ramić, "Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:990304

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:990304

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata cinchona alkaloida
Naslov (engleski)	Design and synthesis of quasi-enantiomeric derivatives of cinchona alkaloids
Autor	Alma Ramić
Mentor	Ines Primožič (mentor)
Član povjerenstva	Snežana Miljanić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Dijana Pešić (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Maja Majerić-Elenkov (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet (Kemijski odsjek) Zagreb
Datum i država obrane	2021-07-16, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija (UDC)	54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak	Pripravljena je knjižnica od 72 derivata kvazienantiomera cinhonidina i cinhonina. Redukcijom vinilne skupine pripravljeni su 10,11-dihidrocinhonidin i 10,11-dihidrocinhonin koji su iskorišteni zajedno s cinhonidinom i cinhoninom za sintezu N-kvaternih derivata (ukupno 58 spojeva). Nadalje, pripravljeni su monosupstituirani (N-etil, N-cikloheksil i N-fenil) i disupstituirani (N,N-dimetil, N,N-dietil i N,N-difenil) C9 karbamati (serija od 10 spojeva). Oksidacijom C9 hidroksilne skupine pripravljen je keton koji je preveden u ketoksim i kvaterniziran u N-metilni i N-benzilni derivat. Svim pripravljenim spojevima od kojih 22 do sada nisu opisani u literaturi, struktura je dokazana standardnim analitičkim metodama, a primijenjena je spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije za studij konformera spojeva u otopini. Testirani derivati pokazali su umjeren do snažan antibiotski potencijal na reprezentativnom panelu Gram-pozitivnih i Gram-negativnih bakterija te su identificirani derivati s inhibicijskim potencijalom prema kolinesterazama. Spojevi odabrani za testiranje nisu pokazali toksičan utjecaj na proliferaciju HEK 293T i HeLa staničnih linija.
Sažetak (engleski)	A library of 72 derivatives of quasienantiomers cinchonidine and cinchonine was prepared. Reduction of vinyl group resulted in 10, 11-dihydrocinchonidine and 10, 11-dihydrocinchonine which were used together with cinchonidine and cinchonine as starting material for the preparation of N-quaternary derivatives (total of 58 compounds). Furthermore, monosubstituted (N-ethyl, N-phenyl and N-cyclohexyl) and disubstituted (N,N-dimethyl, N,N-diethyl and N,N-diphenyl) C9-carbamates were prepared (total of 10 compounds). Oxidation of C9-hydroxyl group yielded a ketone which was further converted to ketoxime and quaternized into N-methyl and N-benzyl derivatives. For all prepared compounds, 22 of which have not been described in the literature so far, the structure was determined by standard analytical methods. Nuclear magnetic resonance spectroscopy was applied to study the conformers of the compounds in solution. The tested derivatives showed moderate to strong antibiotic potential on a representative panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria, and derivatives with cholinesterase inhibitory potential were identified. Selected compounds showed no toxic effect on the proliferation of HEK 293T and HeLa cell lines.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:217:990304
Datum promocije	2021
Projekt	Šifra: IP-2016-06-3775 Naziv: Aktivnošću i in silico usmjeren dizajn malih bioaktivnih molekula Naziv: Activity and in silico guided design of bioactive small molecules Kratica: ADESIRE Voditelj: Tomica Hrenar Pravna nadležnost: Hrvatska Financijer: HRZZ Linija financiranja: IP
Studijski program	Naziv: Kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: poslijediplomski doktorski Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursa	Tekst
Opseg	113 str. ; 30 cm
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup Datum isteka embarga: 2023-07-16
Uvjeti korištenja
Repozitorij	Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Datum i vrijeme pohrane	2021-09-07 12:25:58

Nacionalna i sveučilišna knjižnica u Zagrebu

Dabar